Jack, pria jahil dan ceria itu mendadak berubah menjadi sangat dingin. Tatapan intimidasi yang nyaris membuat sebagian besar dari pasang mata berpaling dan menduduk. Bagi Hiccup, itu adalah sebuah malapetaka yang bisa membahayakan hidupnya, hidup Jack sendiri. Sedang di satu sisi, secara diam-diam Jack berhasil menemukan soal apa yang membuat dirinya kembali bahagia.